Rómában tokaji bort csorgattak a pápa miséző kelyhébe, a lengyel királyok mindig is tokajival ünnepeltek, az orosz cárok a tokaji borvidék termésével vendégelték meg a külföldi követeket: a különleges nedű évszázadokon át emelte és emeli a vendéglátás színvonalát. A tokaji aszú a legismertebb magyar települések sorába emelte a várost. Építészetében ma is tükrözi az évszázados virágzó gazdagságot, a magas szintű kultúrát.
A történelmi borvidék fővárosát – a Nagy-Kopasz-hegy délkeleti lábánál, a Tisza és a Bodrog találkozásánál – Tokaj-Hegyalja és a város történetének emlékeit gyűjtő Tokaji Múzeumban ismerhetjük meg (Bethlen Gábor u. 7.). Már épülete is figyelemre méltó: a főtéri polgárházak egyikeként igényesen építtette meg (1790 táján) a módos, görög eredetű Karácsony család. Gazdagon díszített, belső tereiben Béla tokaji esperes-plébános egyházművészeti gyűjteménye is látható, az emeleten Tokaj történetét, a szőlőművelés és a borászat helyi hagyományait, eszközeit mutatják be.
A Bacchus-teremben a történelmi borvidékről szóló filmeket nézhet a látogató. A növényekkel betelepített udvar a pihenést szolgálja, ahol szabadtéri kőtár mellett egyfajta „látványkert” mutatja be a helyi növényvilágot.
A Tokaj Múzeum rekonstruált Görög Borszaküzletében megkóstolhatók a legkülönfélébb tokaji borok, s ínyenc teák, kávékülönlegességek és a helyi kézműves szalonokból kikerült ajándéktárgyak is megtalálhatóak a kínálatban.
Bacchus a bor és a vidámság istene a római mitológiában. Tokaj-Hegyalján gyakran találkozhatunk különböző módon megformált, de mindig a hegy levének jótékony hatását demonstráló figurájával. A városi legenda szerint a látogatók választhatnak, hogy a Szanyi Péter szobrászművész alkotta Bacchus-ivókút vizéből isznak, vagy betérnek valamelyik pincébe egy borkóstolóra…
A város főterén álló Bacchus-kút közelében, a Rákóczi Pince (Kossuth tér 15.), Tokaj-Hegyalja legtágasabb – 28 m hosszú, 10 m széles, 5 m magas – földalatti terme a minőségi borok egyik kóstoló helye.
A térről induló sétálóutcán és környékén a történelem épített emlékei egészítik ki a múzeumi élményt. Ilyen a Bem József utcai, késő barokk református templom, a görögkatolikusok barokk temploma (Vasvári u.), a XVIII. századi lakóházak a Rákóczi, a Bethlen, a Vasvári Pál úton és a Hajdú közben.
A sétálóutcán az Ágyúgolyós ház (Rákóczi út 32.) falában egy, az 1848-as szabadságharcban becsapódott ágyúgolyót fedezhetünk fel. A Városháza épületéről sokáig úgy tartották – kiderült, alaptalanul –, hogy Esze Tamás kuruc vezér háza volt (Rákóczi Ferenc út 54.).
A Rákóczi-Dessewffy-kastély (1700-as évek) önmagában is tükre a századok múlásának: előbb a Rákóczi családé, majd kincstári sótárnoki épület, később a Dessewffy család tulajdona lett. Ma középiskolai kollégiumként működik, nyaranta a Tokaji Írótábor helyszíne (Bajcsy-Zsilinszky u. 19.).
A valamikori Serház helyén 1890-ben épült zsinagóga mór stílusú (Serház u. 55.), ma Kulturális és Konferenciaközpontként működik, mely a Zempléni Fesztivál egyik rendezvényhelyszíne is minden év augusztusában. A zsinagóga udvarában kereshető fel a Tokaj szülöttéről elnevezett Paulay Ede Színház. Ugyancsak az épületegyüttes része a Világörökségi Bormúzeum (Serház út 55.): az európai
(osztrák, francia, német, olasz, portugál és svájci) világörökségi borvidékeket mutatja be a Tokajba érkezőknek.
A tokaji zsidóság temetkezési helye – a Bodrog és a Tisza közötti szigeten, az elpusztult vár területén, szép természeti környezetben – XVIII–XIX. sz.-i copf, klasszicista és romantikus síremlékeivel vált nem csupán kegyeleti hellyé, hanem sajátos mikrokultúra kifejezőjévé is.
Június első hétvégéjén a Tokaji Bornapokra, október első hétvégéjén a több mint nyolcvan éves múltú Szüreti Napokra várják a fesztiválozó többezres vendégsereget.
A Tokaj-hegyaljai borvidék mint kultúrtáj kapott világörökségi rangot 2002-ben. A teljes terület nagysága 88 134 ha – Tokaj, Bodrogkeresztúr, Mád, Mezőzombor, Rátka, Szegi, Tarcal és Tállya települések, valamint a sátoraljaújhelyi Ungvári-pince, a sárospataki Rákóczi-pince, a hercegkúti Kőporosi és Gombos-hegyi pincék, a tolcsvai Oremus-pince és a Tolcsvai Bormúzeum a részei a világörökségi kultúrtájnak.