Szekszárd térségében több, eltérő jellegű táj találkozik, ahol a Sárköz sík vidéke és a Dunántúli-dombság délkeleti széle, a Szekszárdi-dombvidék a meghatározó tájképformáló erő, északról a Mezőföld nyúlik idáig. A változatos természeti tényezők, a kedvező éghajlati viszonyok között élők országos hírnévre a szőlő és a bor termelésével tettek szert.
A Római Birodalomban a Duna jobb partján, a limes – a hadiút – mellett Alisca néven azonosíthatjuk a várost. Ebből a korból sok vallástörténeti, ókeresztény emlék, valamint a szőlőtermesztéssel kapcsolatba hozható tárgy is előkerült. Az Árpád-házi uralkodók közül I. Béla alapította Szekszárdon (Zegzardu, Zaczard) a bencés apátságot: templomot, kolostort építtetett.
A Wosinsky Mór Megyei Múzeum (Szent István tér 26.) tematikus termeiben interaktív módon életképek segítségével ismerkedhetünk meg Tolna megye történetének évszázadaival. Állandó kiállításainak címei beszédesek: A tolnai táj évezredei az őskortól a honfoglalásig, Örökségünk – Tolna megye évszázadai. Megelevenedett képek – Egy kisváros a századfordulón.
A Babits Mihály Kulturális Központ (Szent István tér 10.) Tolna megye legnagyobb kulturális intézménye, Szekszárd közművelődési, közösségi színtere. A Művészetek Házának otthont adó egykori zsinagóga épülete kiállítások, koncertek és hangversenyek helyszíne (Szent István tér 28.). Az Augusz-Házat (Széchenyi u. 38.) – a mai zeneiskolának otthont adó épületet – Augusz Antal báró építtette, Liszt Ferenc több alkalommal is vendégeskedett itt szekszárdi látogatásakor.
A városban működő Magyarországi Német Színház – Deutsche Bühne Ungarn (Garay tér 4.) az ország egyetlen professzionális német nyelvű színháza. A németül nem értő közönség szinkrontolmácsolás segítségével élvezheti az előadást.
A Garay Élménypincében (Garay tér 19.) kezünkben egy pohár borral járhatjuk be a középkorban épült pincerendszert (a bal oldali képen). Az interaktív borúton az illatok, az ízek, a tapintás, a művészetek és a tudomány segítségével ismerhetjük meg a helyi borkultúrát, és a legismertebb helyi borfajtát: a kadarkát.
A régi városközpontban, a hangulatos Béla király téren áll a város védőszentje, Szent László tiszteletére emelt római katolikus templom (késő barokk, 1805). A Közép-Európa legnagyobb egyhajós templomaként számon tartott épület előtti teret az 1740-es pestisjárványt idéző Szentháromság-szobor díszíti.
A Pollack Mihály tervei alapján épült klasszicista Vármegyeháza (Béla király tér 1.) belső udvarán az 1061-ben I. Béla által alapított bencés apátság romjai lepik meg a nézelődőket. A 2011-ben felújított Vármegyeházán XIX. sz.-i tudástár, történelmi játszóház és állandó kiállítások (Szarkofágterem, Szekszárd középkori apátsága, A régi vármegyeháza világa, Liszt Ferenc emlékkiállítás, Esze Tamás gyűjtemény) kereshetők fel.
A Baka múzeum (Béla király tér 1.–Vár köz) sok érdekességet mutat be azoknak, akiket érdekel a történelem és szeretnék a kiállított tárgyak révén megismerni az I. és II. világháború eseményeit.
Babits Mihály szülőházát (Babits M. u. 13.) az eredeti bútorokkal, a család mindennapi használati tárgyaival rendezték be. A múzeumban lapozgathatjuk a Babits család fotóalbumát, böngészhetjük Babits kézírását és megnézhetjük mozgófilmen
a költőt. Az udvaron Farkas Pál kifejező szobra az elmerengő poétát ábrázolja.
Az Irodalom Háza elnevezésű múzeum (15.) kiállítása valósághűen mutatja be Mészöly Miklós és felesége, Polcz Alaine lakásának két részletét, az író eredeti bútoraival berendezett könyvtárszobáját, valamint a hálószobáját.
A város szívében, az egykori török fürdőben nyitotta meg kapuit a borvidék történelmét, jellegzetességeit bemutató Bormúzeum (Fürdőház u. 14.).
A Mézeskalács Múzeumban (Munkácsy u. 9/b.) megismerkedhetünk e süteményféle készítésének mesterfogásaival, s a különféle cukorkák és gyertyák hagyományos megformázásának eszközeivel is.
A kálvárián a kilátóról (Kurta u.) gyönyörű panoráma nyílik Szekszárdra, valamint a várost övező történelmi borvidék szőlőültetvényeire.
A Bogár Tanya (Szőlőhegy u. 52–54.) népi műemlék épületében a Sárközt bemutató néprajzi magángyűjteményt tekinthetjük meg, mely bemutatja a sárközi ember életterét, mindennapos használati eszközeit, a présházat és a pincét.
A Családbarát Strand- és Élményfürdő (Sport u. 2.) 7 medencével, óriáscsúszdákkal, szaunával, büfékkel, étteremmel, hatalmas zöldfelülettel, a nevének megfelelő szolgáltatásokkal és változatos programokkal várja a pihenésre vágyó vendégeket.
A Gemenc Nagydíj Magyarország egyik legrangosabb, több napos országúti kerékpáros rendezvénye.
Szekszárdtól 9 km-re, nyugati irányban húzódó Sötétvölgy kedvelt kirándulóhely, nemrégiben büfét és rendezvénytermet is magába foglaló fogadóépülettel, családi piknikréttel, és egy játszótérrel bővült.
Szekszárd két legfontosabb eseménye a szeptemberi Szekszárdi Szüreti Napok és a Pünkösdi Hal- és Vadünnep, látványos színpadi programokkal, kézműves vásárral, ahová a „Dunán inneniek” könnyebben eljuthatnak, mióta elkészült Szekszárdtól északra a 920 m hosszú Szent László-híd (2003). Mostani 2×1 sávja a majdani M9 autópálya része lesz. Ennek egyelőre 20,5 km-es (most még kétirányú) félpályája köti össze a 6-os és az 51-es utat.
Két felfedezésre váró tanösvényt is ajánlhatunk a túrázóknak! Az egyik a Benedek-szurdik tanösvény, útvonala a Béla király térről indul és oda tér vissza. A másik tanösvény a Parásztai, útvonala 3,1 km-es Tolnai Lajos utcai indulással, hűvös és vadregényes löszszurdikokon keresztül vezet. A túrákon helyenként csodálatos kilátás állítja meg a kirándulókat.
